El ciclismo en ruta se ha disputado en los Juegos Panamericanos desde los Juegos inaugurales en 1995. El entusiasmo por el ciclismo en ruta comenzó a finales del siglo xix y es uno de los deportes más vistos del mundo.

En la largada colectiva en ruta, los ciclistas comienzan en un grupo y los equipos trabajan juntos con una mezcla de drafting, vigor y estrategia en un recorrido de 165 kilómetros para hombres y de 82,5 kilómetros para mujeres. Gana el primer ciclista en cruzar la meta. En la prueba contra reloj individual más corta (40 kilómetros para hombres, 20 kilómetros para mujeres), los competidores largan uno por uno en intervalos regulares, con uno o dos minutos de diferencia, en una carrera contra reloj. Gana el ciclista que hace menos tiempo.

La carrera en ruta largará y terminará en el Parque Ontario Place y la carrera de contra reloj individual será en las calles de Milton, Ontario, cerca del recientemente construido Velódromo Panamericano/Parapanamericano de Milton Cisco.